Cuando tenia 10 años, su hermano Jim le regaló una guitarra, el abandonó los estudios por dedicarse a la música, forma su primer banda, participa en muchos concursos, hasta que llegó a ser conocido con Double Trouble, ese nombre lo tomaron de una canción de Otis Rush. Con esa banda comenzó a tocar y era tal el virtuosismo de Ray, que todo mundo que los oía quedaba sorprendido de que la guitarra pudiera tocarse así, uno de los que escuchó a Stevie en ese entonces fue David Bowie, quien lo invitó a tocar en tres cortes del disco Lets Dance. En ese mismo tiempo Jackson Browne le ofrece su estudio para grabar el clásico Texas Flood, nominado a 3 Grammys: mejor nuevo artista, mejor disco y mejor guitarrista. Con la repentina fama, y la muerte de su padre, vino la adicción al alcohol, alguna vez vomitó sangre en un concierto en Alemania. Stevie se sometió a un programa de rehabilitación que duro un año, ya rehabilitado colabora en la película Back to the Beach y aparece en una sesión al lado de Eric Clapton, Phil Collins y BB King. Graba In Step, con el que gana otro Grammy por mejor tema Blues contemporáneo, a principios de 1990 graba con su hermano Jimmie el MTV Unplugged.

El estilo de Stevie fue fuertemente influenciado por Albert King, ese virtuosismo en saber utilizar la guitarra como líder y en las partes rítmicas al mismo tiempo, ese sonido tan natural que daba a su guitarra, era fan de la Fender Stratocaster, le mandó colocar a sus guitarras un cuello de maple especial para conservar el sonido.

Y un día, la madrugada del 27 de Agosto de 1990, estando de gira por Chicago con Robert Cray y Eric Clapton, abordó un helicóptero, con tres miembros del equipo de Clapton, y debido a la neblina, el helicóptero se estrelló momentos después de elevarse, así: Stevie, el agente de Clapton, el tour mánager y el guardaespaldas de Clapton murieron con el impacto. No se dieron cuenta hasta que notaron que el helicóptero nunca llego a Chicago, de hecho, tuvieron que utilizar equipo de rastreo para encontrar al helicóptero y en un principio se dijo en las noticias que la banda completa de Stevie había muerto, y cuando los músicos vieron esto en la TV fueron al cuarto de Stevie y vieron que la cama estaba hecha y que obviamente el guitarrista no estaba ahí, el despertador que tenia Stevie en su recamara estaba tocando el tema Paceful Easy Feeling de The Eagles, por cierto.

Un músico virtuoso, que revivió el interés por el blues en los 80, y sin duda uno de las influencias mas grandes para todos los guitarristas del mundo. Tiene una estatua en Town Lake que se volvió una ciudad muy visitada por los fans.

La revita Rolling Stone lo colocó en el lugar numero 7 de los mejores 100 guitarristas de todos los tiempos.