Mientras otros niños están viendo las novelas, ella ya tocaba el piano. A los 15 años tocaba el piano en diferentes restaurantes de su ciudad y a los 17 gano una beca para estudiar el Berklee Collage of Music, donde han estudiado muchos grandes, completo sus estudios. Y de regreso en Canada llamo la atención del bajista Ray Brown, quien era ex-esposo de Ella Fitzgerald, la convenció de mudarse a Los Angeles y estudio ahí con el pianista Jimmy Rowles, con él comenzó a cantar, y su carrera la llevo a NY.

Grabó su primer álbum en 1993, Stepping Out, junto a John Clayton y Jeff Hamilton. Con él llamaron la atención del veterano productor Tommy LiPuma quien produjo su segundo álbum Only Trust Your Heart en 1995.

Su tercer álbum All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio de 1996, publicado bajo el clásico y renovado sello de jazz Impulse!, constituyó su primera nominación para los premios Grammy.

El siguiente trabajo, Love Scenes de 1997, se convirtió en un rápido éxito y llevó a la fama al trío Diana Krall (voz y piano), Russell Malone (guitarra) y Christian McBride (bajo). 

Con arreglos orquestales de Johnny Mandel, su siguiente trabajo When I Look in Your Eyes de 1999, además de ser disco de platino (un millón de copias vendidas), fue nominado en varias categorías de los Grammy, obteniendo el premio en la categoría de mejor interpretación vocal.

Ese mismo año participó con The Chieftains en la grabación del famoso tema tradicional irlandés Danny Boy para el disco Tears of Stone y fue invitada a participar en el Festival Lilith Fair, escenario habitual de cantantes de pop como Alanis Morissette y Sheryl Crow.

En el 2000 compartió con Tony Bennet una gira por 20 ciudades de Estados Unidos. The Look of Love (2001), su siguiente trabajo discográfico con el sello Verve Records, con Claus Ogerman al frente de la Orquesta Sinfónica de Londres, fue disco de platino y consiguió el puesto 10 en la lista Billboard 200. The Look of Love, algo alejado del jazz y de su estilo propio, con un enfoque más bien comercial, fue número uno de la lista canadiense de álbumes y cuádruple platino en ese mismo país. Además ganó dos premios Grammy. Incluía, entre otros, clásicos como Cry Me A River y I Get Along Very Well Without You, así como una versión en español de Bésame Mucho.

En septiembre de 2001 comenzó su gira mundial. Su concierto en el Olympia de París en diciembre de 2001 fue grabado y editado como disco en directo, Diana Krall - Live in Paris en 2002. Este disco llegó al «top» de la lista Billboard de Jazz y número 5 de la lista canadiense. Con él consiguió su segundo Grammy (mejor disco de Jazz vocal) y un premio Juno (Canadá).

Este álbum abarca siete décadas de la mejor música americana, incluyendo los clásicos de Tin Pan Alley de los años veinte hasta una canción de Billy Joel, pasando por el inolvidable I've Got You Under My Skin de Cole Porter. Desde ya este trabajo anticipaba la versatilidad que mostraría la artista para lograr introducir el jazz en los hogares del siglo XXI.

Después de casarse con el músico británico Elvis Costello, trabajó con él como letrista, y comenzó a componer sus propias canciones. De todo esto salió el disco The Girl in the Other Room, en abril de 2004, dedicado a su madre, fallecida en el 2002, que se situó en el «Top 5» del Reino Unido y en el «Top 40» de Australia. En 2004 grabó con Ray Charles una versión de You Don`t Know Me, del álbum Genius Love Company, en el que participaron B.B. King, Gladys Knight, Elton John y Norah Jones.

El 11 de septiembre de 2006 aparece From This Moment On, considerado por los expertos como el mejor álbum de Diana Krall hasta entonces. Este trabajo, que contiene una coleción de temas variados, desgrana su personalidad artística, su pasión por el jazz clásico, su gusto por las bandas pequeñas y las grandes bandas. En él vuelven a haber temas grabados junto a la prestigiosa big band de Clayton/Hamilton.

El 9 de febrero de 2012 participó en un concierto en vivo con Paul Mccartney como vocalista principal. En el mismo hizo una presentación de su álbum Kisses on the Bottom en el que participaron músicos como Stevie Wonder y Eric Clapton interpretando éxitos del siglo XX. El concierto fue transmitido en vivo desde iTunes a las 7 PM desde Capitol Records en Los Ángeles.